Mettete a bagno il riso nel latte per circa 2 ore. Fate cuocere a fuoco lento fino a cottura ultimata mescolando sempre per evitare che si attacchi. Aggiungete lo zucchero e la vaniglia e lasciate cuocere per altri 5 minuti. Fate raffreddare. Tagliate l'ananas a metà con un taglio verticale. Svuotatelo e mettetelo da parte; eliminate il torsolo, quindi tagliatelo a pezzettini e aggiungetelo al composto precedente. Alla fine unite la panna montata, l'uvetta e mescolate il tutto. Versate il ripieno nell'ananas svuotato e guarnite con ciliegie e un pizzico di cannella in polvere.